 一、题目  二、解析 A两个不饱和度，能与磷叶立德反应得到B，初步推测A有羰基，B有C=CH2结构。E臭氧化切断仅得到一个氧化产物F，故猜测E为碳碳双键结构，猜测E为环状烯烃或者对称性较好的链状烯烃。F被Cr(Ⅵ)氧化得到含八个碳的酮羰基和羧基化合物，可知E为环状烯烃，注意到该化合物为1,6-二官能团结构，可进行如下逆向分析：  因此可知A的另一个不饱和度为环，故LiAlH4仅A的羰基得到C和D两种异构体。如果A的羰基为环外取代基，那么该步还原仅能得到一个产物。故可推测A的羰基为在六元环上的酮羰基，还原得到羟基分别的a键和e键的两个异构体。故可知C和D为环状二级醇。D的产量高于C，故D分子能量更低。C和D消除得到同一个化合物E。当形成共轭的二烯时，才发生典型的碱催化醇脱水反应[1]。因此怀疑科大题目碱性和湖南师大题目一样应为酸性。暂不考虑CD的立体，根据上述条件对A进行推导。  我们以Aα进行合理性验证举例。若两个甲基为同侧即Aα-1，还原可得两个能量不相等的异构体C和D，这两个异构体羟基所连碳为假不对称碳原子，即人为定义两侧取无法用顺序规则比较的取代基R＞S，判断出来的绝对构型用小写字母表示[2]。
 Aα-1符合题意，D能量比C低，更稳定，产率更高。故本题答案为： 若两个甲基为异侧关系即Aα-2，则仅能得一个产物，不符合C、D两个产物的要求。  遗憾的是，多家中国科大有机化学考研真题答案编写者均给予了甲基为异侧的Aα-2答案。  余下Aβ和Aγ请读者自行分析，该推断多样性出现是因为题目的限制条件不够，酸催化醇E1消除导致碳正离子重排，消除产物均能得到E。若醇采用Al2O3或硅酸盐表面高温脱水（或许科大题的碱性加热脱水指这个？），则可确定A为Aα-1。 部分图片来源网络，侵删。
[1] Eric V.Anslyn,Dennis A. Dougherty.计国桢,佟振合等译.现代物理有机化学[M].北京:高等教育出版社,2009:566.
[2] 邢其毅,徐瑞秋,裴伟伟,裴坚.基础有机化学:第四版[M].北京:北京大学出版社,2016:96-97.
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